O casamento de James com a vencedora de um Oscar acabou depois que um de seus relacionamentos extraconjugais veio a público

Jesse James disse que deveria ter deixado Sandra Bullock antes de começar a trair a atriz e, com isso, demonstrar maior respeito por sua então esposa.
O mecânico de motos que virou reality star teve vários relacionamentos extraconjugais durante seus cinco anos de casamento com Bullock.
Quando seu affair com a stripper tatuada Michelle McGee se tornou público, Sandra pediu o divórcio.
Durante entrevista ao programa Piers Morgan Tonight, James disse:
“Eu deveria ter feito a coisa certa. Eu deveria tê-la deixado. Se queria cair na farra, deveria ter terminado (meu casamento.”
Apesar do arrependimento, Jesse está feliz por estar longe de Hollywood, que é o mundo de Sandra, porque não é um meio sincero.
Falando sobre o discurso da ex quando recebeu o Oscar em 2010 por sua atuação em Um Sonho Possível, James diz que Bullock não foi verdadeira quando dedicou o prêmio a ele.
Sandra disse que acordou naquela manhã e se lembrou de como tinha sorte por ser casada com James.
Segundo ele, a atriz já havia dito a mesma coisa em quatro outras premiações.
James acha que isso acontece com todos que vivem “naquele mundo.”
Morgan então lhe perguntou se estava satisfeito por estar fora daquele mundo e Jesse respondeu:
“100 por cento.”